长啸（cháng xiào）的意思：指高声长时间地吹口哨或吹号角等发出的声音

惆怅（chóu chàng）的意思：心情郁闷、烦恼不安。

杜若（dù ruò）的意思：形容人非常虚伪，表面上装得很好，实际上内心阴险狡诈。

多愁（duō chóu）的意思：形容人心事重重，容易感伤。

芳洲（fāng zhōu）的意思：指美丽的地方或环境

个事（gè shì）的意思：个体的事情，个别的事务

归来（guī lái）的意思：返回原处或归还原处。

栏杆（lán gān）的意思：指用来围住或限制某个区域的栅栏或护栏。也比喻对某个范围或领域进行限制或阻碍。

难问（nán wèn）的意思：难以询问或得到答案

南楼（nán lóu）的意思：指高楼大厦中的南面楼阁，比喻地位高、权势大的人。

秋雨（qiū yǔ）的意思：秋天的雨。

秋风（qiū fēng）的意思：秋天的风。也用来比喻寂寥、凄凉的情景或气氛。

上灯（shàng dēng）的意思：指上升到高位或高级职位。

霜鬓（shuāng bìn）的意思：指人的头发因年老而变白，形容岁月的变迁和人的衰老。

双眸（shuāng móu）的意思：指双眼的目光或眼神。

飕飕（sōu sōu）的意思：形容风声、箭声等声音刺耳、猛烈。

岁月（suì yuè）的意思：岁月指的是时间的流逝和年岁的变迁。它常用来表达人生的短暂和岁月的无情。

吴钩（wú gōu）的意思：吴钩是一个古代兵器的名称，也用来形容人物的才能或技艺出众。

无个（wú gè）的意思：没有个体，没有个别的。

湘君（xiāng jūn）的意思：指女子美丽动人，温柔贤良。

许多（xǔ duō）的意思：很多，大量

赢得（yíng de）的意思：获得胜利或成功

悠悠（yōu yōu）的意思：形容时间长久、漫长。

无个事（wú gè shì）的意思：没有个人的事情，指没有个人私利，只考虑公共利益。

这首诗以"楼上愁"为题，表达了诗人的情感深沉而复杂。"赢得许多愁"直接点出诗人内心的苦闷，仿佛是岁月的积累使愁绪更甚。"秋风秋雨冷双眸"描绘了凄凉的秋景，不仅渲染了环境的悲凉，也映照出诗人内心的孤寂。

"欲赠湘君搴杜若"引用了屈原《九歌》中的典故，湘君是湘水女神，杜若是香草，诗人借此表达对理想或远方之人的思念与无法接近的无奈。"难问芳洲"进一步强化了这种难以触及的遗憾。

"长啸倚南楼"展现了诗人借啸声排解愁绪的动作，然而"霜鬓飕飕"又揭示了时光流逝，白发已生，增添了岁月催人老的感慨。"栏杆拍遍把吴钩"借用辛弃疾词句，表达壮志未酬的失落，以及对过往豪情的怀念。

最后两句"惆怅归来无个事，又上灯篝"，诗人感叹无所事事的落寞，只能在夜深人静时，再次点燃灯火，独自面对愁绪，形象地刻画出一个孤独而迷茫的文人形象。

总的来说，这首诗通过细腻的景物描绘和典故引用，展现了诗人深沉的愁绪和对时光流逝的无奈，以及对理想的追求和现实的落差。