惆怅（chóu chàng）的意思：心情郁闷、烦恼不安。

当年（dàng nián）的意思：指过去的某个时期，常用来回忆过去的事情或描述当时的情况。

得当（dé dàng）的意思：正确合适，恰当得体。

断梦（duàn mèng）的意思：指在梦中突然醒来，梦境破碎，无法继续做梦的状态。

风雨（fēng yǔ）的意思：风雨是一个形容词词组，用来形容困难、艰险的境遇或艰苦的环境。

风流（fēng liú）的意思：指人的品貌、言谈举止等方面优雅、有魅力。

何处（hé chǔ）的意思：指不确定的地方或未知的位置。

记得（jì de）的意思：保持记忆，不忘记。

惊蓬（jīng péng）的意思：形容人或物突然出现或忽然离去。

凉蟾（liáng chán）的意思：指人或事物的局势或状态不好，处境困难。

南楼（nán lóu）的意思：指高楼大厦中的南面楼阁，比喻地位高、权势大的人。

香魂（xiāng hún）的意思：指人的精神或灵魂具有高尚崇高的品质，如芳香一样令人陶醉。

正风（zhèng fēng）的意思：纠正错误思想和行为，树立正确的风气。

重阳（chóng yáng）的意思：重阳指的是农历九月初九这一天，也称为重阳节。在中国传统文化中，重阳节是一个重要的节日，人们会登高、赏菊、喝菊花酒，寓意祈求健康长寿。

这首清代纳兰性德的《南楼令·塞外重九》描绘了秋天的萧瑟景象和词人的愁绪。"古木向人秋，惊蓬掠鬓稠"，通过描绘古木在秋风中摇曳，飞蓬打乱了词人的头发，营造出一种凄凉的氛围。"是重阳、何处堪愁"，点明了重阳节这个传统节日，更增添了词人心中的愁苦。

"记得当年惆怅事，正风雨，下南楼"，词人回忆起过去的忧伤往事，当时风雨交加，他独自走下南楼，那份情感更加深沉。接下来的"断梦几能留，香魂一哭休"，表达了词人对过去美好时光的怀念，以及对亡者的哀悼。

"怪凉蝉、空满衾裯"，以蝉鸣的凄凉反衬词人内心的孤寂，而"霜落乌啼浑不睡"则进一步渲染了夜晚的寂静和悲凉。最后，"偏想出，旧风流"，词人沉浸在对往昔繁华的追忆中，感叹世事变迁，旧日的风流不再。

整体来看，这首词以秋景为背景，通过细腻的情感描绘，展现了词人对过去与现实的感慨，以及对逝去时光的深深怀念。