朝端（cháo duān）的意思：指在朝廷中担任高位的官员。

乘风（chéng fēng）的意思：乘风指顺风而行，利用有利的外部条件来取得成功。

出塞（chū sài）的意思：出塞是指从边塞地区离开，也可以指从困境中解脱出来。

功名（gōng míng）的意思：

[释义]
(名)封建时代指科举称号或官职名位。
[构成]
并列式：功＋名
[例句]
求取功名。（作宾语）

虎头（hǔ tóu）的意思：指强悍、勇猛的领导者或者首领。

江东（jiāng dōng）的意思：指东方地区或者东方人民。

论兵（lùn bīng）的意思：指以武力或军事手段解决问题或争端。

憔悴（qiáo cuì）的意思：形容人因疾病、忧愁等原因而面色憔悴、容貌消瘦。

王门（wáng mén）的意思：指高官显贵的家族或门第。

朱提（zhū tí）的意思：指人们追求名利、富贵等虚荣的心态和行为。

这首诗是明代诗人王世贞对友人史德充的赠诗，通过描绘史德充的经历与心境，展现了其在仕途上的波折与无奈。

首联“看君双颊话时红，憔悴功名耻众同”，以“双颊红”描绘史德充曾经的意气风发，与“憔悴”形成对比，表达了他因功名未遂而心力交瘁的状态，同时“耻众同”则体现了他对世俗功利的不屑。

颔联“曾逐虎头歌出塞，却依龙■试乘风”，通过“虎头”和“龙■”的典故，分别象征着边疆征战和理想追求，表现了史德充过去勇往直前、追求理想的豪情壮志。

颈联“朝端绿盭论兵左，橐里朱提借士空”，“绿盭”和“朱提”均为古代货币，这里借指朝廷和地方的权力与资源，暗示史德充在朝堂与地方的遭遇，以及他试图借助这些资源实现抱负的努力，但最终却感到空虚。

尾联“总为王门裾懒曳，季鹰新号醉江东”，“王门”暗指高位，与“裾懒曳”形成反差，形象地描绘了史德充在高位面前的无力感。最后以晋代名士张翰（字季鹰）“归隐”的典故，表达了史德充在仕途受挫后选择放浪江湖、寻求心灵解脱的决定。

整体而言，这首诗通过对史德充个人经历的细腻描绘，展现了明代士人在复杂社会环境下的内心挣扎与情感变迁，同时也反映了当时社会对于人才使用与价值评判的矛盾与局限。