八代（bā dài）的意思：指家族的世代，也用来形容世世代代，代代相传。

北斗（běi dǒu）的意思：指北斗星，比喻坚定不移的方向或者引导。

栋折（dòng shé）的意思：指建筑物的梁柱断裂，比喻事物崩溃或破裂。

回首（huí shǒu）的意思：回顾、回忆过去的事情。

祭酒（jì jiǔ）的意思：指担任宴会上祭祀神明的人，也指担任宴会上敬酒的人。

京华（jīng huá）的意思：指京城的繁华景象或者指繁华的都市。

举世（jǔ shì）的意思：指在全世界范围内广为人知、人所共知的。

灵光（líng guāng）的意思：指思维敏捷、反应迅速、见解独到的才智。

起衰（qǐ shuāi）的意思：兴起和衰败，形容事物的兴衰变化。

师门（shī mén）的意思：指同一个师傅的弟子。也可指同一行业、同一领域的人。

首望（shǒu wàng）的意思：指首次见到或第一次望见，形容非常珍贵、难得的机会或景象。

斯文（sī wen）的意思：文雅有礼貌，举止得体。

泰山（tài shān）的意思：指非常伟大、威严、稳固的事物或人物。

心传（xīn chuán）的意思：心灵相通，心意相传

学界（xué jiè）的意思：指学术界，即从事学术研究的人群和学术界的组织机构。

一篇（yī piān）的意思：一篇表示文章的数量，也可指一篇文章。

鲁灵光（lǔ líng guāng）的意思：指一个人的心思机敏、反应敏捷，思维灵活。

榱崩栋折（cuī bēng dòng zhé）的意思：指房屋的梁柱倒塌，形容事物摧毁或垮台。

此挽联以高度凝练之语，颂扬了张百熙先生在教育领域的卓越贡献与深远影响。上联“一篇原道，八代起衰”赞其著作或思想对教育事业的开创性意义，如同引领八代人走出衰败，重拾希望。下联“万里师门，三年疆寄”则描绘了张百熙作为教育大家的影响范围之广及时间之长，犹如万里师门，三年间守护疆土，其精神与教诲深入人心。

“仰北斗泰山”与“痛榱崩栋折”形成鲜明对比，前者表达了对张百熙先生崇高地位与伟大成就的敬仰，后者则突显了失去这样一位杰出教育家所带来的巨大损失与哀痛。“举世共宗韩祭酒”与“斯文顿失鲁灵光”呼应，前者强调了张百熙先生在学术界的权威地位和普遍尊敬，后者则表达了因他的离去而使学术界失去了一座重要灯塔的沉痛之情。

整体而言，此挽联通过精炼的语言，深情地表达了对张百熙先生在教育领域卓越贡献的高度评价与深切怀念，展现了其在学术界乃至整个社会中的崇高地位与深远影响。